対話を通じて人の能力を引き出すプロ、駄田井一孝(だたいいっこう)です。
相手の事を考えてしまうあまりお願いすることが出来ない。
そんな時の対処法についてお伝えします。

「スタッフに仕事を任せたいんですが、任せることで相手の負担になったら嫌だなと思っています」

「電話で直接確認したいのですが、忙しい人なので電話は嫌がられるのではないかと思っています」

こんな風に私たちは、「相手はこう思うのではないか」と相手の事を想像する力を持っています。
そして、その想像を基に相手と接します。

相手を思い遣れる気持ちは素晴らしいのですが、気をつけないといけないことがあります。

それは、

相手がどう思っているのかについては相手に尋ねてみないと分からない。

ということです。

自分が思っているからと言って相手もそう思っているとは限りません。
もちろん、自分が思っていることと相手が思っていることが同じ場合もあります。

必要なアクションは、相手に尋ねてみることです。

「仕事を任せたいんだけど、負担になるようなこともしたくないと思っています。この仕事を任せてみてもいいですか?」

「必要なことがあれば直接お電話にて確認したいのですが、お電話してもよろしいでしょうか?」

という風に、自分が思っていることを相手に尋ねてみるのです。

新しい仕事を任せてもらいたい。という場合もあるでしょうし、今は引き受けることが出来ませんという場合もあります。

必要な事があれば電話をください。という場合もありますし、電話ではなくメールがいいです。という場合もあります。

相手は、きっとこう思うのではないか。

という自分の解釈を横に置いて、

こちらの要望を相手がどう受け取るのかは分からない。

という立ち位置から尋ねてみる。
その立ち位置の方が上手くいきます。

普段、相手に尋ねることに慣れていないと、尋ねること自体に怖さを感じることもあるかもしれません。
そんな場合は、練習だと思って尋ねやすいことから尋ねてみて下さい!